臭氧分解是一种利用臭氧裂解不饱和有机键的过程。臭氧不会在饱和碳中心发生反应,而是以2 + 3协同方式在不饱和体系中以1,3-偶极加成反应,这使得臭氧在有机化学中具有实用性。
臭氧分解机制很早由Rudolf Criegee于1953年提出。
臭氧分解机制如下所示:
臭氧与烯烃在1,3-偶极环加成反应中与molozonide(也称为主要臭氧化物)反应,其是具有3个相邻氧原子(1,2,3-三氧杂环戊烷)的5元环结构。该中间体是不稳定的并且在环化反应中开放以形成两性离子和羰基化合物,通常称为“Criegee Intermediate”。在第三个反应步骤中,羰基化合物和两性离子在另一个环加成反应中形成二级臭氧化物,其也是五元环,但具有2个相邻的氧原子(过氧化物键),第三个插入原始碳碳双键中作为醚键(1,2,4-三氧杂环戊烷)。在同位素标记中发现了这种机制的证据。用17O(氧-17)标记的苯甲醛在臭氧分解反应中与两性离子中间体反应,同位素仅在臭氧化物的醚键中结束[1]。注意,如果碳链双键位于链的末端,即R1-CH = CH2,则会形成二氧化碳(CO2)。臭氧分解的实用方面壬二酸和壬酸是由油酸的臭氧分解产生的。 。用17O(氧-17)标记的苯甲醛在臭氧分解反应中与两性离子中间体反应,同位素仅在臭氧化物的醚键中结束[1]。注意,如果碳链双键位于链的末端,即R1-CH = CH2,则会形成二氧化碳(CO2)。臭氧分解的实用方面壬二酸和壬酸是由油酸的臭氧分解产生的。 。用17O(氧-17)标记的苯甲醛在臭氧分解反应中与两性离子中间体反应,同位素仅在臭氧化物的醚键中结束[1]。注意,如果碳链双键位于链的末端,即R1-CH = CH2,则会形成二氧化碳(CO2)。臭氧分解的实用方面壬二酸和壬酸是由油酸的臭氧分解产生的。 。
如何使用臭氧分解获得很佳效果
高臭氧浓度可以很有效地进行臭氧分解反应。臭氧浓度高于10%可获得优异的结果; 但是,臭氧浓度越高,结果越好。快速转化很重要,因为通常处理的样品非常小(在100-250毫升之间)。较小的样品比较大的样品干燥得更快,因为进入样品的气体(臭氧和氧气)非常干燥。